Αυτό το πορτρέτο της κατά τέσσερα χρόνια νεότερης αδελφής του Schiele (*12.6.1890, +31.10.1918), είναι του στυλ του δασκάλου του και πρότυπού του Gustav Klimt. Η Gerti (Gertrude) είναι μια βασιλική παρουσία, αιχμάλωτη των αραβουργημάτων των γραμμών και σχεδίων του φορέματος, μέσα στο πνεύμα του «νεανικού βιεννέζικου στυλ» (Jugendstil). Η δουλειά φανερώνει επίσης το νέο του Jugendstil, το οποίο συνέλαβε αυθόρμητα ο δεκαεννιάχρονος τότε ζωγράφος. Η φιγούρα  παρουσιάζεται επίπεδη, συνυφασμένη με το φουστάνι, σαν σχέδιο σε μια επιφάνεια.
Το 1909, όταν ο καλλιτέχνης ζωγράφισε αυτόν τον πίνακα, ήρθε η αποφασιστική στροφή στη ζωή του. Εγκατέλειψε την Ακαδημία Τέχνης και ίδρυσε την «Neukunstgruppe», που στράφηκε ενάντια στη στασιμότητα της Ακαδημίας. 'Αρχισε να δουλεύει για τα προοδευτικά εργαστήρια της Βιέννης και εκπροσωπήθηκε με τέσσερα έργα του στη «Wiener Kunstschau». Γνώρισε το σημαντικό αρχιτέκτονα του Jugendstil, Joseph Hoffman,διευθυντή των εργαστηρίων, και τον Arthur Roessler - και οι δυο τον υποστήριξαν ένθερμα.